ホップの華やかな香りを形作る5種類のモノテルペンアルコール
ホップには、カスケード、シトラなどさまざまな品種があり、それぞれが個性的な香りをもっています。その香りは多種多様な香気成分によって形成されていますが、なかでも「モノテルペンアルコール」と総称される一連の化合物は、花や柑橘類のような華やかな香りをもっており、各品種の香りを特徴づける成分といえます。
この記事では、ホップ由来の主なモノテルペンアルコールを5種類紹介します。
Contents
ゲラニオール
ゲラニオールは、バラのような香りをもつモノテルペンアルコールです。種々のテルペン類（モノテルペンアルコールやステロイドなどの生理活性物質）の生合成の起点となる、重要な物質です。
ゲラニオールの構造式
生成経路
ホップには、ゲラニオールそのものが含まれるほか、ゲラニオールのエステル（酸に付加したもの）や配糖体（糖に付加したもの）も存在します。エステルや配糖体は、バイオトランスフォーメーション（酵母によるホップ成分の変換反応）によって、ゲラニオールとなります。
どんなホップを用いたビールに多く含まれるか
ゲラニオールは、アマリロ、ブラボー、モザイク、チヌークなどのホップを用いたビールに多く含まれています。
なお、ビール中のモノテルペンアルコールの含有量は、ホップの品種だけではなく、産地（テロワール）や収穫年（ヴィンテージ）、保管状態、醸造時の投入方法などによっても大きく変動します。そのため、ここで挙げているホップの品種は、あくまでも一例と考えてください（以下で紹介する4成分も同様です）。
ネロール
ネロールは、前述のゲラニオールのシス-トランス異性体（幾何異性体）であり、ゲラニオールに似た、バラのような香りをもっています。
ネロールの構造式
生成経路
ネロールは、ホップ中に元々含まれるほか、ゲラニオールのエステルや配糖体からのバイオトランスフォーメーションによって生成されます。
どんなホップを用いたビールに多く含まれるか
エクアノット、ヴィックシークレット、ブラボー、モザイクなどのホップを使用したビールに、ネロールが多く含まれます。
リナロール
リナロールは、ゲラニオールやネロールのヒドロキシ基（-OH）が転位（移動）した構造の化合物です。その香りは、スズラン、ラベンダー、バラなどと形容されます。
リナロールの構造式
生成経路
リナロールは、ホップ中に含まれるほか、ゲラニオールやそのエステル・配糖体、ネロールからのバイオトランスフォーメーションによっても生じます。
どんなホップを用いたビールに多く含まれるか
リナロールは、フラノビューティー、アマリロ、サザンクロス、ソラチエース、シトラなどのホップを用いたビールに多く存在します。
α-テルピネオール
α-テルピネオールは、ゲラニオールやネロール、リナロールが環化した構造をもちます。ライラックやスズランなどといったニュアンスの香りをもちます。
α-テルピネオールの構造式
生成経路
α-テルピネオールは、ホップ中に含まれるほか、ネロールやリナロールからのバイオトランスフォーメーションによっても生成します。
どんなホップを用いたビールに多く含まれるか
サザンクロス、リワカ、モトゥエカ、パシフィックジェイド、ソラチエースなどのホップを用いたビールに、α-テルピネオールが多く含まれます。
β-シトロネロール
β-シトロネロールは、ゲラニオールの還元で得られる化合物です。その香りは、バラ、レモン、ライムなどと表現されます。
β-シトロネロールの構造式
生成経路
ここまでに紹介した4成分とは異なり、β-シトロネロールは、ホップにはほとんど含まれていません。ゲラニオールやそのエステル・配糖体からのバイオトランスフォーメーションによって造り出されます。
どんなホップを用いたビールに多く含まれるか
β-シトロネロールは、アマリロ、ブラボー、ポラリス、エクアノット、サミットなどのホップを使用したビールに多く含まれます。
モノテルペンアルコールの種類を想像しながら飲んでみよう
ビールに含まれる香気成分「モノテルペンアルコール」の種類や濃度は、用いるホップの品種によって大きく異なり、各ホップの特徴的な香りの形成に寄与しています。
花や柑橘類のような香りが明確に感じられるビールを飲んだときには、ホップの品種だけではなく、どんなモノテルペンアルコールが含まれているかも想像してみると面白いですよ。
主な参考文献
- Takoi, K.; Itoga, Y.; Koie, K.; Takayanagi, J.; Kaneko, T.; Watanabe, T.; Matsumoto, I.; Nomura, M. “Systematic Analysis of Behaviour of Hop-Derived Monoterpene Alcohols During Fermentation and New Classification of Geraniol-Rich Flavour Hops” BrewingScience 2017, 70(11/12), 177-186.
https://doi.org/10.23763/BrSc17-17takoi - 秋久俊博、小池一男 編『資源天然物化学』（共立出版、2017年）
